أنهى ​كاسبر هيولماند​ مسيرته الكروية بعمر السادسة والعشرين بسبب مشكلات في ركبته، بعد مشاركته مع أندية محلية مغمورة، لكنه يكتشف الساحة القارية بأبهى حلّة عندما يقود الجهاز الفني ل​منتخب الدنمارك​ في كأس أوروبا المقبلة.

برز على رأس نادي نوردسييلند، فقاده في موسمه الأول إلى لقب الدوري الدنماركي في 2012 ودور المجموعات في ​دوري أبطال أوروبا​ في الموسم التالي.

قرّر الانتقال مع عائلته إلى ألمانيا، بعدما عيّنه ماينز مدربا اثر استقالة ​توماس توخيل​ في 2014، على خلفية عمله الدقيق وتشجيعه اللعب الهجومي، لكن مشواره في البوندسليغا لم يدم طويلا بسبب سوء النتائج فأقيل من منصبه.

عاد ابن مدينة البورغ لفترة ثانية مع نوردسييلاند بين 2016 و2019، عندما كان مرشحا لتدريب أندرلخت البلجيكي الذي عاد وفضّل المدافع فنسان كومباني، كما ارتبط اسمه بتدريب سبورتينغ البرتغالي وغنك وبروج البلجيكيين.

فضّل المنصب الكبير وحلّ بدلا من النروجي آغي هاريدي على رأس المنتخب الدنماركي بعد كأس أوروبا 2020، موقعا عقدا لاربع سنوات. لكن بعد تأجيل النهائيات لعام بسبب فيروس كورونا، تولى منصبه وسيقود بلاده في صيف 2021.

قال بعد تعيينه مدربا للمنتخب "كبرت مع المنتخب الوطني ويربطني الشغف ورابط الدم بكرة القدم الدنماركية".

بدأ مشواره مع المنتخب في أيلول/سبتمبر 2020، وكانت نتائجه واعدة في دوري الأمم الأوروبية عندما حلّ وراء بلجيكا ومتقدما على انكلترا التي فاز عليها في ويمبلي بعد تعادلهما ذهابا. وفي تصفيات مونديال 2022، حقق ثلاثة انتصارات على مولدافيا واسرائيل والنمسا دون أن تهتز شباكه.

وبعدما كانت النسخ السابقة من المنتخب الدنماركي تعوّل على المهارة الفردية، يركّز ابن التاسعة والاربعين على الاستحواذ، الضغط الماكر وصدّ الهجوم في الوقت المناسب.

قال بعد إعلان تشكيلته للنهائيات "هدفنا الأول هو التأهل من دور المجموعات بأفضل طريقة ممكنة لمتابعة تطورنا".

تابع المدرب الذي تعادل الأربعاء مع ألمانيا القوية 1-1 "اللعب أمام جمهورنا سيساعدنا على استهداف الادوار الاقصائية بسلاح قوي، وبعد ذلك كل الأمور واردة.. يمكننا الفوز على الأفضل، لكن يمكننا أن نخسر أيضا".

وبرغم تعاقد الاتحاد الدنماركي مع شركة مراهنات لرعاية منتخبه، عبّر علنا عن وقوفه ضد المراهنات والعاب الميسر المؤذية للجيل الصاعد